Филадельфия, больше истории, люди получше, много возможных близких поездок в другие города, быстрее и удобнее перелеты в Европу. Сан Диего если приоритеты солнце, пальмы, планы яхту купить и так далее. Я за Филадельфию но оба варианта хорошие.

С детьми будет приятнее и спокойнее в San Diego. Климат лучше, океан под боком, прекрасные парки. Но цены будут тоже в 1.5-2 раза выше чем в Филе В Филадельфии вы будете ближе к Европе и там тоже хватает красивых новых районов и загородных кварталов, но в некоторых местах есть вопросы с преступностью.