UPD. Воспитанимаем все написанное в качестве советов, которые можно просто взять на вооружение. И когда вы столкнетесь с чем-то подобным - будете просто иметь ввиду. Я столкнулась с таким впервые и делюсь опытом, а не умничаю. Лучше всего человеку, который проживает утрату, дать понять, что вы рядом. Так и сказать. Или прямо сказать, что это пиздец. Мне очень жаль - тоже хорошая фраза. Это не урок на вашу вежливость, поэтому дежурные фразы оставьте для чужих людей.