Depende muito das condições financeiras dela, classe social. Tudo é conversado, mas bom senso na pergunta

Se ele tiver carro, ir buscar ela, acho uma gentileza enorme. Se ele não tem e vão se encontrar em algum lugar, acho bacana ele sugerir uma parada na casa dela para pega-la. Agora se for em lugares opostos cada um vai com seu Uber. Mas, porém, entretanto e todovia acho de extremo cuidado ele perguntar se deseja que peça um Uber para ela. E acho de uma educação extrema ela não aceitar.

Acho que não tem nada, pagar Uber eu jamais aceitaria, me buscar, dependendo do tempo de conversa, se ele quiser, eu aceito. Ou marcamos no local e eu vou até lá por conta própria