同じ日本語教育に関わるものとして恥ずかしながら、本来の意味の方を知りませんでした…！ 私もネガティブな用法でしか聞いたことがなく、「斜めに見る」とかの類語のような認識でした。

はじめまして、日本語教員課程修了して今はボランティアで日本語教えてます。既に、終わった話なのかもしれませんが気になる言葉〜長文失礼します↓ 　私なら、まず「疑う」「穿つ」を知ってるか確認してどう違うのか、推測させます。 　それから、辞書を使って書いてるのか、日本人の知り合いに作文手伝ってもらったのか確認します。 　上級レベルの方なら、率直に意味が変わりつつある言葉だと伝えます。中級レベルなら、日常気をつけて使うようにとアドバイスします。 　また、疑ってかかると、使い分けるにはどうするのか？日本語の辞書を使って、自分の意図に合う言葉かどういう作文を書くのか考えさせます。 　その過程で、教師も自分の言葉を経験を踏まえて伝えます。↓（これは、私の例です） 　10代の時に、「穿った見かたをする人だな〜」バイト先の50代の先生に言われたことがあります。意味が分からずたずねると、「うがつというのは、千枚通しで紙に穴をあける意味である。あなたの世間の捉え方は鋭く突き抜ける」という意味だよ。褒め言葉として、とらえてました。でも、今の10代に言ったら褒め言葉じゃないかもしれないと伝えます。