Для поддержания контекста можно вести документацию, которую будет писать сам ИИ и обновлять при каждом изменении. Полностью разработчика пока не заменит, требуется регулярное ревью того что написано. ИИ помощника (Cline, Aider) стоит воспринимать как мидла, которому говоришь что делать и он делает. Как задачу поставишь, такой результат и получишь.